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El FC Cincinnati comenzará su camino en los Playoffs de la Copa MLS como el sembrado número 3 de la Conferencia Este. En la primera ronda, enfrentará al New York City FC, sexto clasificado, en una serie al mejor de tres partidos.
El Juego 1 se llevará a cabo el 28 de octubre a las 6:45 p.m. en el TQL Stadium, mientras que el segundo partido se disputará el 2 de noviembre en un lugar aún por confirmar. Si la serie requiere un tercer partido, este se jugará nuevamente en Cincinnati el 9 de noviembre a las 4:00 p.m.
De ganar la serie, FCC avanzará a las semifinales de conferencia, donde enfrentaría al Columbus Crew o a los New York Red Bulls. Las semifinales se disputarán a partido único los días 23 y 24 de noviembre.
